Sure Be Cool If You Did to opowieść o mężczyźnie, który pragnie poderwać pewną śliczną pannę poznaną w barze. W utworze, w rolę owego uwodziciela wciela się Blake Shelton. Młodzieniec przyznaje, że tego wieczoru planował wyjść tylko na jednego drinka. Okazało się jednak, że w pubie, do którego się wybrał bawiła się także urocza niewiasta, która od razu wpadła mu w oko.
Bohater przedstawianej historii zadłużył się w pięknej kobiecie od pierwszego wejrzenia. Uważa, że dziewczyna charakteryzuje się wyjątkowym wdziękiem i ponadprzeciętną urodą. Jest także właścicielką niezwykle uwodzicielskiego uśmiechu. Z tych powodów, chłopak chciałaby wyjść z nią z zatłoczonego baru i zabrać na przejażdżkę swoim Chevroletem.
Mężczyzna nie chce się jednak narzucać opisywanej pannie. Co prawda, daje jej jasno do zrozumienia, że jest nią zainteresowany, ale jednocześnie podkreśla, że nie zrobi niczego na co, kobieta nie będzie miała ochoty. Przyznaje, że marzy, aby dziewczyna zechciała spędzić z nim wieczór oraz noc, ale na pewno nie ma zamiaru jej do niczego zmuszać. Planuje jednak adorować ją tak długo, aż dziewczyna w końcu ulegnie jego urokowi.
