"Shoulda Known Better" to utwór pochodzący z wydanego 10 czerwca 2022 roku debiutanckiego pełnowymiarowego albumu studyjnego piosenkarki, autorki tekstów, celebrytki i twórczyni znanej z aktywności w mediach społecznościowych, Dixie Jane D'Amelio, zatytułowanego "a letter to me." Wydawnictwo ukazało się nakładem wytwórni DAM FAM Records oraz Hitco Music, promowały go dwa wcześniej wydane single - "Wild" i "Be Happy."
W utworze "Shoulda Known Better" Dixie D'Amelio opowiada o swoim żalu z powodu kochania pewnej osoby, która nie była warta jej uczuć. Artystka wyjaśnia, że omawiany związek przetrwał tylko dzięki jej staraniom, a ona sama "powinna była wiedzieć lepiej" niż wiązać się z chłopakiem, którego między innymi nie lubiła jej mama, który nie chciał miłości, a jedynie romansu.
Tak na temat swojego debiutanckiego projektu studyjnego wypowiedziała się Dixie: "Czuję, że pierwszy [album] każdego z nas jest zawsze przerażający i inny, ale myślę też, że od samego początku pokazuje duży dojrzewanie. Nie ma jednego motywu, poza tym, że jesteś sobą i przechodzisz przez różne rzeczy. Są piosenki o zerwaniu, ale nie konkretne piosenki o zerwaniu. Są sytuacyjne. Nic nie jest dla siły przebicia ani zdobycia uwagi, ponieważ staram się rozwijać jako prawdziwa artystka. Myślę, że gdybym powiedziała: 'Oh, chodzi o mojego byłego, którego wszyscy znacie', odebrałoby to albumowi to, co próbuję z nim zrobić. To byłby po prostu dramat TikTok."
