W jednym z wywiadów, Jake Owen wyznał, że do napisania The One That Got Away zainspirowały go osobiste doświadczenia. Artysta wychowywał się w miasteczku-kurorcie Vero Beach na Florydzie. Latem często zjeżdżały się tam całe rodziny turystów. Po trzech miesiącach urlopowicze wracali do swoich domów w różnych częściach Stanów Zjednoczonych. Zdarzało się, że dziewczęta z tych rodzin zakochiwały się w tubylcach. Taki właśnie letni romans przeżył Owen kiedy był nastolatkiem. Piosenka opowiada więc o dziewczynie, która w trakcie pewnych wakacji skradła mu serce, po czym na zawsze zniknęła z jego życia.
W utworze, wokalista wciela się w rolę młodzieńca, który bardzo żałuje, że pozwolił odjechać swojej wakacyjnej miłości do domu. Wspomina, że dziewczyna zwróciła jego uwagę od razu, gdy tylko pojawiła się w mieście. Młodzi szybko zakochali się w sobie. Romans trwał całe trzy miesiące. Niestety, po tym czasie para musiała się rozstać po to, by nigdy więcej już się nie zobaczyć.
Bohater przedstawianej historii przyznaje, że śliczna niewiasta złamała mu serce swoim wyjazdem. Mężczyzna ma do siebie pretensje, że nawet nie spróbował jej zatrzymać. Jedyne co mu teraz pozostało po tej miłości, to wspomnienie tego cudownego lata. Z nostalgią przypomina sobie smak ust ukochanej i romantyczne spacery po plaży, na które razem chadzali.
