"Single Again" Josha Rossa to piosenka poruszająca tematy tęsknoty, wytrwałości i pragnienia ożywienia na nowo przeszłego związku. Teksty wyrażają nadzieję narratora, że będzie tym, do którego zwróci się jego była partnerka, gdy znów będzie samotna. Utwór przedstawia wiarę narratora, że może zapewnić ukochanej lepszy i bardziej satysfakcjonujący związek niż obecny partner.
Piosenka oddaje emocjonalne zmagania związane z obserwowaniem, jak była partnerka radzi sobie dalej, jednocześnie trzymając się nadziei na pojednanie. Wyraża poczucie tęsknoty, wytrwałości i pragnienia bycia tym, do kogo w potrzebie zwraca się była partnerka. Teksty podkreślają chęć narratora do zapewnienia komfortu, stabilności i niezachwianego wsparcia, z nadzieją na ponowne ożywienie więzi i uniemożliwienie byłemu partnerowi ponownego bycia singielką.
Pierwsza zwrotka przedstawia sprzeczne emocje narratora, gdy dowiaduje się, że jego była partnerka poznał kogoś nowego. Wzmianka o piciu zimnego piwa sugeruje poczucie tęsknoty i być może chęć uśmierzania bólu po rozstaniu. Narrator wyobraża sobie scenariusz, w którym mógłby zapewnić swojej byłej partnerce lepsze doświadczenia niż jej obecny partner.
Refren wyraża pragnienie narratora, aby być pierwszą osobą, do której zwróci się kobieta, gdy znów będzie samotna. Podkreśla nadzieję na wypełnienie pustki pozostawionej przez obecnego partnera i ponowne ożywienie związku.
W drugiej zwrotce Ross wyraża chęć zapewnienia komfortu i stabilności swojej byłej partnerce. Wspomnienie o posiadaniu "Cabernet z twoim imieniem" i gotowości na "przejażdżkę w niedzielę" dają poczucie wiarygodności i stanowią obietnicę lepszego traktowania ukochanej niż robi to jej obecny partner.
