Mike Posner postanowił podzielić się ze słuchaczami swoim doświadczeniem w podrywaniu kobiet. W jednym z wywiadów zdradził, że pisząc tekst piosenki, w głównej mierze chciał zwrócić uwagę na dziewczyny, które poznał podczas studiów. Wiele z nich, jego zdaniem, było atrakcyjnych i zależało mu, aby poznać się z nimi bliżej. Niestety artysta nie był uważany za wystarczająco fajnego. Dziewczęta, które interesowały wokalistę, miały w większości zawyżone mniemanie o sobie. Z tego powodu szukały mężczyzn, o których ogół studentów twierdził, że są „cool”.
Muzyk w utworze zwraca się do jednej z takich „pustych” panienek. Zaznacza, że zrobił wszystko, co tylko potrafił, by urodziwa dziewczyna zwróciła na niego uwagę. Niestety, plan się nie powiódł i wybranka nie zainteresowała się mężczyzną. Zdaniem Posnera, kobieta jest zdecydowanie zbyt pewna siebie i uważa się za „fajniejszą od niego”. Uwielbia skupiać na sobie oczy wszystkich obecnych. Ubiera się jak gwiazda filmowa – nosi modne, wysokie, nieodpowiednie do okazji buty oraz zawsze ukrywa twarz pod ciemnymi okularami. Ignoruje osoby, które w jej opinii nie są godne poznania – nigdy nie mówi im cześć i nie zapamiętuje imion. Artysta retorycznie pyta się „kim właściwie wydaje jej się, że jest?”
Posner w wyżej wspomnianym wywiadzie wyznał, że po ukazaniu się przeboju mnóstwo byłych koleżanek ze szkoły odnowiło z nim kontakt. Każda z nich sądziła, że artysta właśnie o niej napisał Cooler than me. Takie zachowanie tylko przekonało muzyka co do powierzchowności i zarozumiałości dziewczyn z jego przeszłości.
