W utworze "16 września" Russ opisuje skomplikowane relacje swoich rodziców. Pierwszy werset jest śpiewany z perspektywy ojca Jima, a drugi z perspektywy jego matki, June. Ojciec Russa wyjaśnia, że czuje, iż zawiódł kobietę swoich marzeń i przegrał życie.
W związku z tym musiał schować swoją dumę, skoro jego syn jest głównym żywicielem rodziny. Jednak w drugim wersecie jego żona łagodzi te obawy i wyjaśnia, że ta sytuacja jest dla niego tak trudna, ponieważ rozpoznaje swój potencjał.
16 września jest prawdopodobnie datą ślubu jego rodziców, ponieważ Russ mówi o tym, że rodzice wychodzą za mąż "z upadku" (to z perspektywy ojca). Warto wspomnieć, że Russ ma starszego brata o imieniu Frank, który pracuje jako osobisty trener i młodszą siostra o imieniu Gianna, która uczęszcza do Georgia State University.
