"Sleepy Hollow" to wydany 7 października 2020 roku singiel rapera Trippie Redd, którym artysta zapowiada swój album studyjny, zatytułowany "Pegasus." Ta piosenka, wraz z całym wydawnictwem, wyciekła do sieci w sierpniu przed oficjalną premierą albumu, która została zaplanowana na 30 października 2020 roku.
3 października Trippie Redd zamieścił okładkę albumu "Pegasus" na Instagramie i powiedział: "50 000 komentarzy i wydam 'Sleepy Hollow.'" Po ponad 30 tysiącach komentarzy opublikował okładkę singla "Sleepy Hollow" i ogłosił datę premiery: "Sleepy Hollow 10/7." Zgodnie z zapowiedzią 7 października został wydany utwór "Sleepy Hollow."
Tytuł utworu odwołuje się do opowiadania Washington'a Irving'a, zatytułowanego "The Legend of Sleepy Hollow", napisanego na początku XIX wieku. Akcja opowiadania rozgrywa się w Sleepy Hollow, holenderskiej osadzie nad rzeką Hudson w Nowym Jorku. Mówi się, że osada jest nawiedzana przez wiele postaci, ale przede wszystkim bezgłowego jeźdźca. W swojej piosence Trippie porównuje siebie zabijającego kogoś do bezgłowego jeźdźca. Postać Rapera jako bezgłowego jeźdźca pojawia się także na okładce singla.
