Twórcą tego kawałka jest Woody Guthrie, folkowy artysta, którego większość utworów nigdy nie została wydana, ale od lat inspirowała rzesze artystów. Chłopaki z Dropkick Murphys postanowili nagrać cover „I’m Shipping Up To Boston” ku pamięci samego autora, jak i też po prostu dlatego, że jest to kawał dobrej muzyki. Wokalista wciela się tutaj w marynarza, który uległ wypadkowi podczas pracy, tracąc nogę. Teraz płynie specjalnie do Bostonu po to, by zorganizować sobie protezę.
Życie na morzu niesie za sobą zagrożenia i wszyscy, którzy w ten sposób zarabiają na utrzymanie mają świadomość ryzyka, jakie podejmują. Nie bez kozery myśląc o starym wilku morskim widzimy przed sobą obraz wytatuowanego, brodatego twardziela, często właśnie pozbawionego jakiejś kończyny. Pomimo oszczędności w warstwie lirycznej, piosenka ta działa na naszą wyobraźnię, przywołując przeróżne stereotypy związane z marynarzami. Aż chce się zostawić za sobą wszystko i wyruszyć w rejs, poszukując przygód, które są warte każdego niebezpieczeństwa!
