"Chicago" to utwór pochodzący z wydanego 11 listopada 2022 roku drugiego solowego pełnowymiarowego albumu studyjnego Louisa Tomlinsona. Wydawnictwo noszące tytuł "Faith in the Future" promowały trzy wcześniej udostępnione single: "Bigger Than Me", "Out of My System" oraz "Silver Tongues." Album jest następcą debiutanckiego krążka Artysty, "Walls" z 2020 roku.
W utworze "Chicago" Louis zwraca się do dawnej ukochanej, zastanawia się czy po upływie lat jest w stanie wybaczyć mu rozpad ich związku. Osoba wypowiadająca się w piosence obserwuje byłą partnerkę, wie, że na nowo ułożyła sobie życie i założyła rodzinę, jednak nadal stara się ją zapewnić, że nawet jeśli ich związek skończył się nieszczęśliwie, to kobieta jest dla niego ważna i chciałby utrzymać z nią przyjazną relację.
W jednym z wywiadów Louis Tomlinson wypowiedział się na temat całego projektu: "W czasie lockdownu, z jakiegoś powodu, to zdanie [Faith in the Future] trafiło na moje kolana i przemówiło do mnie w pewien sposób. Chciałem, żeby ten album dawał więcej nadziei niż moja ostatnia płyta i myślę, że robi to od samego początku tego oświadczenia. Jakieś 9 miesięcy temu umieściłem w moich mediach społecznościowych tę frazę bez kontekstu i po prostu poczułem, że wokół tego wyrażenia jest jakaś magia, więc zbudowałem album wokół tego."
