Piosenka „The Best Day” została napisana z myślą o rodzicach Taylor, którzy zawsze byli dla niej oparciem. Wokalistka napisała i nagrała utwór w tajemnicy przed mamą. Taylor nie chciała umieszczać tej piosenki na Set Liście trasy koncertowej Fearless, ponieważ jej mama za każdym razem płacze kiedy słyszy tą piosenkę, a ponieważ ta była na każdym jej koncercie, Tay nie chciała, żeby Mama Swift co noc roniła łzy. Wokalistka zawarła także ukrytą wiadomość pośród słów: „God bless Andrea Swift” (Niech Bóg błogosławi Andrei Swift).
Taylor wspomina dni, kiedy byłą jeszcze małą dziewczyną. To właśnie wtedy uczyła się poznawać świat i życie. Wiedziała jeszcze tak niewiele i wszystko stawało się dla niej jasne, kiedy to mama ukazywała jej nowe rzeczy. Taylor uświadomiła sobie po pewnym czasie, że tamte dni mają dla niej ogromne znaczenie. Następnie przechodzi do okresu, kiedy była nastolatką. Świat nie był już dla niej taki obcy. Wszystko zmieniło się najlepsze. Rodzice stali się bardziej wymagający, jednak zawsze życzliwi i pomocni.
Wokalistka jest teraz dorosłą kobietą i wie dlaczego jesienią drzewa zmieniają swój kolor. Jest szczęśliwa, ponieważ ma obok siebie wspaniałych rodziców, którzy bez względu na wszystko zawsze będą obok niej. „Mam cudownego ojca. Dzięki jego sile sama jestem silniejsza. Bóg uśmiecha się do mojego młodszego brata. Z każdej strony jest lepszy ode mnie”. Kązdy kolejny dzień spędzony u boku rodziców jest najlepszym dniem w jej życiu.
