Jesse ma nadzieję, że jego partnerka nie pożałuje decyzji powrotu do niego. Trudno było jej odejść z powodu tego wszystkiego, przez co razem przeszli. Próbowali trzymać się tego, co im zostało i dlatego przetrwali. Jesse starał się odeprzeć myśl o zerwaniu z ukochaną, ale zawsze znajdował sposób, by wrócić do swoich negatywnych myśli.
Utwór może nawiązywać do byłej dziewczyny Jessego, Anabel Englund, która zdradziła go w 2013 r. po wydaniu debiutanckiego albumu „I Love You”. Kiedy zespół wydał „Sweater Weather”, nie spodziewali się, że osiągną tak wielki sukces. Jesse chce, aby członkowie zespołu przeoczyli przeszłość i po prostu odeszli od swoich problemów, z którymi się nie zgadzają. Zespół nie miał innego hitu na miarę "Sweater Weather" i dlatego Jesse pragnie coraz więcej.
Powszechnie wiadomo też, że członkowie zespołu są miłośnikami marihuany i od czasu do czasu palą ją rekreacyjnie, zwłaszcza Jesse. Wyraża jednocześnie, że ścieżka, którą chce zrobić z zespołem, może nie zgadzać się z tym, czego pragną fani. Muzycy chcą jednak zaryzykować i tworzyć w zgodzie ze sobą.
